If You Leave es una canción de 1986 de la banda electrónica inglesa Orchestral Manoeuvres in the Dark (OMD). Se grabó para la banda sonora de la película Pretty in Pink (1986).
Basada en los personakes de la pelìcula, esta canción definitivamente es cantada por Duckie lamentándose cuando ve a Andie saliendo de su vida para siempre por otro chico. Ha pasado años adorándola y la amó cada minuto. Obviamente, ella le había dicho que serían amigos para siempre sin importar lo que pasara, pero ahora se da cuenta de que está demasiado desconsolado para seguir siendo su amigo. Tiene que alejarse de ella. Entonces él le está diciendo que si ella se va a ir, no "mire hacia atrás" durante su relación con Blaine porque él solo recordará su profundo amor por ella una vez más. Tiene que olvidarse de ella y será duro.
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