“Hard To Say I'm Sorry” es una canción escrita por el bajista de la banda, Peter Cetera. Esta canción marcó un resurgimiento para Chicago, que había sido eliminada de su antiguo sello, Columbia Records.
Hard to Say I’m Sorry fue lanzada el 16 de mayo de 1982, como el primer sencillo del álbum "Chicago 16".
La letra al principio nos presenta la idea de que de vez en cuando hay que desintoxicarse de las personas que te rodean, pero cuando ve que su amante se aleja no puede por menos que suplicar que no lo haga y que perdona los errores que haya podido cometer.
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